První osada v Chotěboři stála už ve 12. století. První doložený majitel panství je uváděn Smil z Lichtemburka, kterému patřily stříbrné doly i na dalších místech. Král Jan Lucemburský udělil ve 14. století městu jihlavské městské horní právo a povýšil jej na město královské. V roce 1421 obsadil město husitský oddíl. Roku 1454 nařídil král Ladislav Pohrobek město znovu opevnit, na konci 15. století získal Chotěboř Mikuláš ml. Trčka z Lípy a připojil ji ke světelskému panství. Za třicetileté války bylo město poničeno švédskými vojsky a pokatoličtěno. Od roku 1683 vlastnil panství hrabě Kinský, který dal postavit barokní zámek ( není přístupný veřejnosti). Ráz města narušilo v 19. století několik požárů, které zničily většinu domů na náměstí a kostel.

Na místě dnešního chotěbořského kostela sv. Jakuba Staršího dříve stávala románská kaple. Její počátky jsou shodné se vznikem samotného města. Děkanský kostel sv. Jakuba byl nakonec v letech 1894–1895 přestavěn ve stylu novogotiky. Z původní stavby zbyla věž, severní strana lodi a další fragmenty. V chotěbořském parku Václava Fialy je pseudorománská a pseudogotická kaple Povýšení sv. Kříže, která byla postavena v roce 1863 podle plánů Františka Schmoranze. Mariánský sloup v parčíku pod ulicí Trčků z Lípy byl postaven v roce 1700 v době ohrožení města morem nákladem majitelů chotěbořského panství, rodiny Kinských.

Židovská obec v Chotěboři po sobě zanechala židovský hřbitov. Ten byl během nacistické okupace zdecimován. Netradiční na něm je, že je obklopen katolickým hřbitovem.

Foto: archiv Vysočina Tourism, Vladimír Kunc, Martin Dubský, Náš svět