Domy na Havlíčkově náměstí v Havlíčkově Brodě stály už ve třináctém století. Budova staré radnice je renesanční, vznikla spojením dvou gotických domů a upravená byla v 17. století. Průčelí je zakončené cimbuřím, v renesančním štítu je takzvaná Brodská smrt. Podle pověsti se jednalo o postavu zrádného hlásného Hnáta, jehož kostra byla pro výstrahu umístěna na radnici. Hlásný chtěl totiž roku 1472 vydat město Jihlavanům, proto byl pro výstrahu potrestán. Kostlivec drží kosu s latinským nápisem Qua hora nescis neboli Hodinu nevíš. Místo jeho popravy podle legendy označuje takzvaný Hnátův kámen patrně z roku 1513 na mostě přes řeku Sázavu.

V zadním traktu budovy býval pivovar, jehož sklepy se dochovaly v suterénu budovy a je v nich vinárna. Po požáru města roku 1834, kdy vyhořela nejen radnice, ale i sousední pivovar, zakoupilo právovárečné měšťanstvo ve veřejné dražbě budovu bývalého gymnázia – dům Bukovských z Hustiřan na Horním předměstí, kam se městský pivovar přestěhoval. Radnice po požáru dostala novou střechu z tašek a vížka byla pobita plechem. Po přestěhování úřadu ze Staré radnice do bývalé městské rychty (čp. 57) byl v budově soud a jiné státní úřady.